Osvaldo Maia Penido nasceu na cidade do Rio de Janeiro no dia 7 de abril de 1908, filho do almirante José Maria Penido e de Elvira do Couto Maia Penido. Em 1926 ingressou na Faculdade de Direito da Universidade do Rio de Janeiro, diplomando-se em 1930. Em 1928 prestou serviço militar, saindo reservista naval de segunda categoria (tiro naval).

Depois de formado trabalhou no contencioso da Light sob a orientação de Prudente de Morais Filho até 1934, quando foi nomeado para o cargo de promotor de justiça da comarca de Bambuí (MG), servindo posteriormente nas comarcas de Serro e Sete Lagoas. Nessa ocasião, estando em Belo Horizonte para tratar de assunto de seu interesse junto à Secretaria de Fazenda de Minas Gerais, foi apresentado por seu primo, Fábio Andrada, a Juscelino Kubitschek, então prefeito de Diamantina, que o convidou a transferir-se para a comarca daquele município. Iniciava-se, assim, uma duradoura relação de amizade e de trabalho.

Em 1941 foi promovido para a 3ª Vara da Comarca de Belo Horizonte, exonerando-se em 1950. No mesmo ano ingressou no contencioso do Banco do Brasil. Em 1951 foi requisitado pelo embaixador Francisco Negrão de Lima, ministro da Justiça (1951-1953), para exercer a função de assessor de seu gabinete. Permaneceu nesse cargo mesmo após a substituição de Negrão por Tancredo Neves, deixando-o apenas em 1953, quando foi nomeado pelo presidente Getúlio Vargas para integrar a missão brasileira que fora à Bolívia negociar o acordo do petróleo com a nação vizinha.

Em 1954 foi novamente requisitado ao Banco do Brasil para chefiar o gabinete do ministro Lucas Lopes, nomeado ministro da Viação e Obras Públicas pelo presidente João Café Filho (1954-1955). Exonerou-se do ministério em janeiro de 1955. Regressando ao Banco do Brasil e em novembro do mesmo ano foi nomeado para chefiar o gabinete do senador Francisco Meneses Pimentel, ministro da Justiça e Negócios Interiores no governo do presidente Nereu Ramos (1955-1956).

Em janeiro de 1956 foi designado por José Carlos de Macedo Soares, ministro das Relações Exteriores, para acompanhar o presidente eleito Juscelino Kubitschek na viagem que este empreendeu ao exterior. Durante essa missão, visitou os Estados Unidos e diversos países europeus.

Em 1º de fevereiro de 1956 foi nomeado pelo novo presidente da República para exercer as funções de primeiro subchefe do Gabinete Civil da Presidência, cujo titular era José Sete Câmara. Em 1958, quando no exercício dessa função, foi designado secretário da comissão geral encarregada da mudança dos três poderes da República para a nova capital, Brasília. No final de abril de 1960 foi nomeado chefe do Gabinete Civil. Exonerou-se em 31 de janeiro de 1961, ao final do governo Juscelino, sendo substituído por Francisco Quintanilha Ribeiro, indicado pelo novo presidente, Jânio Quadros.

A seguir, passou a exercer efetivamente a função de oficial titular do 5º Ofício de Registro de Imóveis do Rio de Janeiro, cargo para o qual fora nomeado em março de 1956, e que exerceu até sua aposentadoria compulsória em abril de 1979. Casou-se com Rute Valder Penido. Faleceu no Rio de Janeiro em 24 de março de 1989.